Caracterização de Grupos Funcionais

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DICAS PARA ANALISAR, COMPREENDER, E INTERPRETAR TEXTOS

Autor: Douglas Melo

1 – Introdução

Certos compostos orgânicos contêm apenas os elementos carbono e hidrogênio conhecidos por hidrocarbonetos. Estes podem se classificar, segundo a sua estrutura, em dois grandes grupos: alifáticos e aromáticos. Os álcoois podem classificar-se como primário, secundário ou terciário, conforme a espécie de átomo a que está ligado o grupo –OH.

Os aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos têm a carbonila (C=O) como grupo funcional. A diferença entre eles é que os primeiros possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao carbono carbonílico, ao passo que os últimos possuem dois grupos alquil e, ou aril. Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, aparecendo em fragrâncias, corantes, harmônios, açúcares etc.

Os ácidos carboxílicos são caracterizados estruturalmente pela presença do grupo –COOH denominado grupo carboxílico. Muitos produtos e sintéticos possuem este grupo funcional.

2 – Objetivo

Caracterizar os diferentes grupos funcionais.

3 – Fundamentação Teórica

Nos compostos orgânicos, ao lado das cadeias carbônicas geralmente denominados “esqueletos”, podem estar presentes, ligados a essas cadeias, outros átomos ou grupos de átomos chamados “grupos funcionais”. Os grupos funcionais proporcionam as moléculas orgânicas características especiais, constatadas através de suas propriedades físicas e químicas. Constituem-se, via de regra, pontos reativos da molécula, apresentando maior vulnerabilidade do que as cadeias carbônicas.

As ligações dupla e tripla, embora integrantes do assim chamado esqueleto molecular, são consideradas grupos funcionais. Esses dois tipos de estrutura carbônica auferem aos hidrocarbonetos propriedades especiais, transformando-se nos centros reativos desses compostos. Alguns autores não incluem as duplas e as triplas ligações como os grupos funcionais.

Os hidrocarbonetos aromáticos, embora possuindo propriedades físicas químicas específicas, não são incluídos dentro dos grupos funcionais. Analogamente, o ciclopropano, anel que devido à grande tensão envolvida propicia grande reatividade às moléculas que o envolvem, não é também considerado como grupo funcional.

Parte experimental

4 – Material

Reagentes

– Cloreto de zinco anidro;

– Ácido clorídrico (HCL);

– Álcool t-butílico;

– Álcool etílico;

– Nitrato de Prata (AgNO3 5%);

– Hidróxido de Sódio (NaOH 10%);

– Hidróxido de amônio (NH4OH 10%);

– Hidróxido de Prata (AgOH);

– Formol;

– Acetona;

– Glicose (C6H12O6);

– Álcool etílico;

– Metanol;

– Água (H2O);

– Iodeto de potássio.

Vidraria

– Becker;

– Tubo de ensaio;

– Pipeta.

Outros

– Suporte para tubo de ensaio;

– Contas gotas;

– Pisseta;

– Lamparina de álcool.

5 – Procedimentos

– Teste de Tollens

Para fazer o reagente de Tollens, colocou-se em um tubo de ensaio 2 ml de nitrato de Prata (AgNO3), em seguida adicionou uma gota de Óxido de Sódio (NaOH), formando-se uma coloração marrom. Continuando o processo acrescentou-se gota a gota de hidróxido de amônia (NH4OH) até que a solução atingisse a transparência, cerca de 28 gotas, em seguida deixando o tubo de ensaio em repouso pó 10 minutos. O reagente está pronto.

Experimento 1: Em um tubo de ensaio colocou-se aproximadamente 0,5 ml (cerca de 10 gotas) de formol e adicionando-se 0,5 ml do reagente de Tollens.

Experimento 2: Em outro tubo de ensaio adicionou-se 0,5 ml de acetona e 0,5 ml do reagente de Tollens.

Experimento 3: Outro tubo de ensaio adquirido, colocou-se 0,5 ml de glicose juntamente com 0,5 ml do reagente de Tollens.

– Teste de Iodofórmio

Este reagente é preparado dissolvendo-se 10g de iodeto de potássio e 5g de Iodo em 50 ml de água. Formando o reagente iodeto de potássio-iodo.

Experimento 1: Pipetou-se 2 ml de água destilada (H2Od), logo após levando-o para um tubo de ensaio, juntamente com 5 gotas de álcool etílico e 0,5 ml do reagente Iodofórmio, no mesmo tubo de ensaio adicionou-se gota a gota uma solução de Hidróxido de Sódio (NaOH), até que a mesma solução adquira a coloração amarela-clara, em seguida agitando-a e deixando em repouso cerca de 2 a 3 minutos, para que possamos verificar a reação.

Experimento 2: Pipetou-se 2 ml de água destilada (H2Od), logo após levando-a para um tubo de ensaio, em seguida foi adicionado 5 gotas de acetona e 0,5 ml do reagente Iodofórmio, no mesmo tubo de ensaio adicionou-se gota a gota uma solução a 5% de Hidróxido de Sódio (NaOH), até que a mesma solução adquira a coloração amarela clara, em seguida agitando-a e deixando em repouso cerca de 2 a 3 minutos, para que possamos verificar a reação.

6 – Resultados e Discussões

– Teste de Tollens

Experimento 1:

O resultado da reação entre o reagente de Tollens e formol, verificou-se uma massa de coloração cinzenta, sendo este um precipitado. Formando uma substância heterogênea.

Experimento 2:

O resultado do reagente de Tollens com acetona, verificou-se uma solução de cor cinza metálica e homogênea, com o passar de pouco tempo, observou-se um espelho de prata metálico ao redor do tubo de ensaio.

Experimento 3:

O resultado do reagente de Tollens com a glicose, formou um precipitado que ao aquecer o mesmo em uma lamparina de álcool, a uma temperatura de aproximadamente de 60ºC, verifica-se um espelho no fundo do tubo de ensaio.

– Teste de Iodofórmio

Experimento 1:

Ao adicionar água (H2O) com álcool etílico ocorreu uma reação de cor transparente, em seguida ao adicionar o Iodofórmio formou uma solução com coloração vermelho escuro, depois adicionou-se com a pipeta, algumas gotas de hidróxido de sódio (NaOH), verificando-se uma mudança de cor até ficar a cor amarelo claro, sendo preciso aproximadamente cerca de 15 gotas de NaOH, após passar cerca de 2 minutos formou-se um líquido transparente com precipitado amarelado no fundo do tubo.

Experimento 2:

No inicio do processo onde se adicionou 10 ml de Iodofórmio com 2 ml de água e 5 gotas de acetona, verificou-se uma substância com solução de cor vermelha, logo após foi colocado neste mesmo tubo hidróxido de sódio (NaOH) algumas gotas deste, houve mudança na solução formando um corpo de fundo, precipitado de coloração amarelado.

7 – Conclusão

Com todos esses procedimentos conseguimos diferencial a variedade de grupos funcionais, cada um com suas características específicas, tendo possibilidade de entender e conseguir classificar cada grupo funcional. Seja este um álcool, aldeído, cetonas dentre outros.

8 – Bibliografia

MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.

CAMPOS, Marcelo de Moura, Fundamentos de Química orgânica. ed. Edgard Blucher. 1980.

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