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quarta-feira, junho 19, 2024

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que contêm o grupo funcional carboxilo (-COOH), assim chamado por ser formalmente a combinação de um grupo carbonilo e um grupo hidroxilo. Como resultado da combinação de ambos os grupos funcionais, o grupo hidroxilo experimenta um acentuado aumento de acidez. Os ácidos carboxílicos formam ligações de hidrogénio mais fortes que as dos álcoois uma vez que as suas ligações O-H estão mais polarizadas e o átomo de hidrogénio que serve de ponte pode-se unir a um oxigénio carbonílico, que está carregado muito mais negativamente que o oxigénio do outro grupo hidroxilo, como no caso dos álcoois. Por este motivo, os ácidos carboxílicos existem na forma de dímeros cíclicos no estado sólido e líquido:

Os espectros IV dos ácidos carboxílicos alifáticos mostram uma intensa absorção do grupo carbonilo a 1700 cm-1 e uma ampla região de vibração de tensão da ligação O-H, que se estende entre 3600 e 2500 cm-1 devido às ligações por pontes de hidrogénio. Esta banda larga de absorção é característica dos ácidos carboxílicos. Nos espectros RMN dos ácidos carboxílicos destaca-se fortemente a posição do singlete do protão ácido que aparece a valores de d compreendidos entre 11 e 13, uma vez que a densidade electrónica do hidrogénio carboxílico é muito baixa.

Para numerar de modo sistemático os ácidos carboxílicos, substitui-se a terminação do nome do hidrocarboneto que contém o grupo carboxilo pelo sufixo -oico. Assim, por exemplo, o composto CH3 – (CH2)5 – COOH chamar-se-á ácido heptanóico. Ao numerar a cadeia de um ácido carboxílico deve-se considerar sempre número 1 o carbono carboxílico.

Os compostos com menos de seis átomos de carbono recebem nomes vulgares muito usuais: fórmico, acético, propiónico, butírico e valeriânico. Também são muito empregados os nomes vulgares dos ácidos dicarboxílicos até sete átomos de carbono: oxálico, malónico, succínico, glutárico, adípico e pimélico.

Os sais dos ácidos nomeiam-se variando a terminação -óico dos nomes dos ácidos pelo sufixo -ato seguindo-se o nome do catião. Assim, por exemplo, o composto CH3 – COONa chamar-se-áacetato de sódio.

Os pontos de fusão e de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais elevados que os dos compostos de igual peso molecular, devido à forte associação intermolecular por ligações de hidrogénio.

A solubilidade dos ácidos carboxílicos na água diminui com o comprimento da cadeia hidrocarbonada. Os sais sódicos dos ácidos carboxílicos simples são solúveis em água.

Os ácidos carboxílicos obtêm-se por oxidação de aldeídos ou de álcoois primários.

O mais importante dos ácidos carboxílicos é o ácido acético ou etanóico, que se emprega como solvente e para fabricar corantes e acetato de celulose.

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