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quinta-feira, julho 18, 2024

Isomeria

Autoria: Pedro Braz de Queiroz

Isomeria

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo de isomeria é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.

História. Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.

Tipos de isomeria. Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A isomeria estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a isomeria espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

Isomeria de posição. Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

Isomeria de cadeia. Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

Isomeria de função. Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria é chamada de isomeria de função. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.

Isomeria de compensação (ou metameria). Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:

Tautomeria. Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:

O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.

Isomeria óptica. Se os compostos têm a mesma fórmula estrutural e apresentam atividade óptica diferente (capacidade de desviar o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e a esquerda). Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si). As substâncias que desviam o plano da luz para a direita são chamadas de dextrógiras (representadas pelo sinal +) e as que desviam para a esquerda, levógiras (representadas pelo sinal -). A atividade óptica é a única propriedade física que diferencia esses compostos, chamados isômeros ópticos, enantiômeros ou antípodas ópticos.

Isomeria geométrica. Também conhecida como isomeria cis-trans, a isomeria geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.

No 2-buteno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-2-buteno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.

Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n.

Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos

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