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sexta-feira, março 29, 2024

Química da Cafeína

Autoria: Jeferson Batista da Silva

A cafeína é a 1,3,7-trimetilxantina – um pó branco cristalino muito amargo. Na medicina, a cafeína é utilizada como um estimulante cardíaco e um diurético. Ela também produz um “boost” de energia, ou um aumento no estado de alerta – por isso motoristas e estudantes tomam litros de café para permanecerem acordados. A cafeína é uma droga que causa dependência – física e psicológica. Ela opera por mecanismos similares às anfetaminas e à cocaína. Seus efeitos, entretanto, são mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema nervoso central (SNC). Se você sente que “não funciona” sem um copo de café, é porque você já está viciado em cafeína…

A ligação da adenosina, um neurotransmissor natural, aos seus receptores, diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguíneos, entre outros. A cafeína se liga aos receptores da adenosina e impede a ação da mesma sobre o SNC. A cafeína estimula a atividade neural e causa a constricção dos vasos sanguíneos, pois bloqueia a ação da adenosina. Muitos medicamentos contra a dor de cabeça, tal como a Aspirina Forte, contém cafeína – se você estiver sofrende de uma dor de cabeça vascular, a cafeína irá contrair os vasos sanguíneos e aliviar a dor. Com o aumento da atividade neural, a glândula pituitária (localizada sobre os rins) “pensa” que algum tipo de emergência está ocorrendo, e libera grandes quantidades de adrenalina, que causa uma série de efeitos no corpo humano, como a taquicardia, aumento da pressão arterial, abertura dos tubos respiratórios (por isso muitos medicamentos contra a asma contém cafeína), aumento do metabolismo e contração dos músculos, entre outros.

Doses médias

café coado: 150 mg /xícara

expresso: 350 mg /xícara

instantâneo: 100 mg /xícara

descafeinado: 4 mg /xícara

chá: 70 mg /xícara

coca-cola: 45.6 mg /lata

diet coca-cola: 45.6 mg /lata

pepsi cola: 37.2 mg /lata

diet pepsi: 35.4 mg /lata

chocolate: (200g): 7 mg

Um outro modo de ação da cafeína é o bloqueio da enzima fosfodiesterase, responsável pela quebra do mensageiro cAMP, então os sinais excitatórios da adrenalina persistem por muito mais tempo. Repare como as estruturas da cafeína, adenosina e cAMP são similares.

A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue (assim como fazem as anfetaminas e a cocaína), por diminuir a recaptação desta no SNC. A dopamina também é um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício da cafeína.

Resumindo, a cafeína, em curto prazo, impede que você durma porque bloqueia a recepção de adenosina; lhe dá mais “energia”, pois causa a liberação de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina.

A descoberta do café
Os historiadores dizem que o café foi descoberto na Etiópia, em torno de 700 AC, onde a planta crescia naturalmente. Alguns pastores perceberam que suas ovelhas não conseguiam dormir, à noite, após comerem os frutos desta planta. Durante o século XIV alguns pés de café foram plantados na Arábia. Eles chamaram esta planta de Kaweh, e era usado como alimento, na fabricação de vinho e como remédio. Por volta de 1500, o café já estava na Turquia e na Itália e, em 1720, já estava em Paris. Em 1736 o primeiro pé de café foi plantado em Porto Rico e, menos de 20 anos mais tarde, já era o principal produto de exportação do país (como continua sendo até hoje!). A economia brasileira, por um longo período, teve no café o seu principal produto (o que não é novidade para quem acompanha a novela Terra Nostra). O país com o maior consumo per capita de café é os EUA, e, lá, as variedades preferidas são as provindas da Colômbia e de Porto Rico.

O problema do consumo de cafeína só aparece em longo prazo. O mais importante é o efeito que a cafeína tem sobre o sono. A recepção de adenosina é muito importante para o sono, principalmente para o sono profundo. O tempo de meia-vida da cafeína no organismo é de 6 horas. Portanto, se você beber um xícara de café (200 mg de cafeína) por volta das 15:00h, cerca de 100 mg de cafeína ainda estarão em seu corpo lá pelas 21:00h. Você ainda estará apto a dormir, mas provavelmente não irá usufruir os benefícios do sono profundo. No dia seguinte, você precisará mais cafeína para se sentir melhor, e este círculo vicioso continua, dia após dia. Se você tentar parar de consumir cafeína, você irá se sentir deprimido e, algumas vezes, com uma terrível dor de cabeça – causada pela excessiva dilatação dos vasos sanguíneos no cérebro. Estes efeitos negativos o forçam a correr de volta para o consumo de cafeína. Esta é a principal razão que leva os fabricantes de refrigerantes a adicionar cafeína aos seus produtos – o consumidor se torna viciado e as vendas aumentam!

A Química da Cafeína

A Cafeína é um alcalóide. Entre os vários alcalóides existentes na natureza, encontram-se as metilxantinas. Existem 3 metilxantinas particularmente importantes: a 1,3,7-trimetilxantina (cafeína), a 1,3-dimetilxantina (teofilina) e a 3,7-dimetilxantina (teobromina). Todos são derivados da purina (o grupo xantina é a 2,6-dioxopurina) e inibem a cAMP fosfodiesterase. Teobromina e teofilina são duas dimetilxantinas, com dois grupos metilas somentes, em contraste à cafeína, que possui três. Ambas têm efeitos similares à cafeína, porém bem menos acentuados. A teobromina é encontrada no chocolate, no chá, na noz moscada, mas não no café. No cacau, a concentração de teobromina é 7 vezes maior do que de cafeína! A teofilina possui mais efeitos no coração e na respiração, sendo, por isso, mais empregada em medicamento para asma, bronquite e efisemas do que a cafeína. É encontrada, também, no café. No organismo, estes compostos são facilmente oxidados para o ácido úrico e outros derivados.

Estudos indicam que o consumo de cafeína durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porém os cientistas garantem que os males só aparecem se o consumo for exagerado. A cafeína pode ser letal, se ingerida em grande quantidade. A dose necessária para matar 50% de um certo grupo de indivíduos (LD-50) é de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 Kg, seria necessário ao equivalente a algo como 150 xícaras de café. Felizmente, ainda podemos continuar tomando nosso cafezinho, com moderação…

Como é feito o café descafeinado?Até 1980 o café era descafeinado com diclorometano, que dissolvia a cafeina, seletivamente, sem “carregar” os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. O diclorometano, então, extraia a cafeína sem mudar o sabor ou aroma do café. Entretanto, o diclorometano é tóxico e surgiram evidências de que era carcinogênico. O acetato de etila, então, foi o substituto até o início dos anos 90. Mas este também era moderamente tóxico. Foi somente a partir de 1990 que um solvente não tóxico e mais natural passou a ser usado: o fluído supercrítico de dióxido de carbono.

Acima de 72.8 atm e 304.2 K a densidade do gás CO2 e de seu líquido é idêntica, e este se torna um fluído supercrítico. O fluído dissolve substâncias como um líquido, principalmente substâncias orgânicas, como a cafeína. O processo de extração é simples: o CO2 supercrítico, sob alta pressão, “lava” os grãos de café, e dissolve cerca de 99% da cafeína presente. A cafeína, então, é isolada e vendida para a indústria farmacêutica. E o café descafeinado vai para as prateleiras de supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do café, mas que não querem passar a noite em claro…

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